Další legendou je jeden z nejpopulárnějších honkytonkových zpěváků padesátých let, jedna s nejosobitějších postav country – a to nejen díky svému projevu, ale i díky průběhu života a některým výstřelkům. Řadí se tak třeba k Hankovi Williamsovi – Webb Pierce.
Ve svém dětství byl Webb Pierce ovlivněn především filmy Gene Autryho a deskami své matky, která měla ráda hillbilly a hlavně písničky Jimmyho Rodgerse a různé cajunové kapely. Už jako malé dítě začal hrát na kytaru, a když mu bylo 15, začal si vydělávat zpěvem. Pak ale přišel povolávací rozkaz do armády – byla II. sv. válka. Během vojenské služby se oženil – to bylo v červnu 1942. Hned po válce se stěhuje z rodného města s příznačným názvem Monroe do Shreveportu a začíná vystupovat v místních rádiích – brzy získává ranní show, a spolu s angažmá v nočních podnicích to byla opravdu tvrdá škola.
V roce 1949 uzavřel Webb hned dvě samostatné smlouvy s firmou 4stars – jednu jako sólista a druhou jako člen dua Betty Jane and her Boyfriend – což nebylo nic jiného než duo s vlastní manželkou. Úspěch měl Webb ale jen jako sólista, a tak duo končí. Bohužel i v mimohudebním životě – manželé se v roce 1950 v létě rozvádějí. V roce 1949 je Webb Pierce také poprvé v rozhlasovém pořadu Louisiana Hayride, který odstartoval řadu úspěšných kariér. Webb tam získává angažmá v místní kapele, která je shodou okolností složena z budoucích hvězd – jsou tam totiž i Floyd Krammer nebo bratři Wilburnové. Webb zakládá vlastní gramofonovou značku a na ní vydává první nahrávky vlastní i svých přátel – to bylo v letech 1950-51 a desky byly určeny pro okruh místních rozhlasových posluchačů. V roce 1951 se opět ozvaly velké vydavatelské firmy – Decca a opět 4stars. A hned druhý singl – Wondering se stal hitem. V roce 1952 Pierce opouští Louisianu a stěhuje se do Nashvillu.
Na podzim 1952 potřebovala G.O.O. zaplnit místo po Hanku Williamsovi a Webb dostal šanci. Jeho talent se prokázal, a tak se stal nejpopulárnějším zpěvákem tím, že na Williamse navázal nejen časově, ale i umělecky. V Nashvillu se Webb v roce 1952 také podruhé žení. A další hity přicházejí rychle za sebou. V roce 1955 Webb Pierce opouští G.O.O., protože se cítí umělecky unaven a nedoceněn finančně – turné přinášejí peněz více – a má i další hudební zájmy – TV show nebo rádio. Sice se hned v roce 1956 vrací, ale v GOO už velké úspěchy nemá. V rozhlase a na deskách však ano, protože o to více zůstává v kontaktu s diskžokeji spousty rádií. A tak má do roku 1957 řadu 34 hitů. Trochu koncem padesátých let zkoušel i rock and roll, ale honky tonk to nebylo. Tento styl mu zajistil další řadu hitů až do roku 1964.
Jak se měnil koncem šedesátých let vkus publika, ustupoval honky tonk z výsluní popularity. Webb Pierce sice nahrával desky po celá sedmdesátá léta, ale v tomto období byl známý spíše svým výstředním životem – nepropadl ale alkoholu nebo drogám, nýbrž orientoval se na okázalý majetek – vlastnil dva cadillacy a bazén ve tvaru kytary, na který se chodily dívat stovky návštěvníků, až to rušilo sousedy v Hollywoodu. Začal také investovat a rozmnožovat svůj majetek touto cestou. Založil si i svou gramofonovou firmu, ale úspěchy s ní neměl. Poslední vstup do hitparády má datum 1982 – duet s Willie Nelsonem. Webb Pierce, navzdory své slávě, nebyl za svého života uveden do Dvorany slávy country music a ani po své smrti 24. 2. 1991 nezískal dostatek hlasů – Nashville mu nikdy neodpustil odchod uprostřed slávy v padesátých letech a to, že dokázal být populární i bez podpory G.O.O. jen s rozhlasovými diskžokeji.
