Kenny Chesney neměl začátky lehké ani snadné ani rychlé, ale nakonec si získal zaslouženou pověst jako zpěvák popově orientovaných balad s tématy obyčejných amerických mužů. V dětství ale vůbec k muzice neinklinoval – narodil se sice v rodišti Cheta Atkinse, v Knoxvillu v Tennessee v roce 1968, poslouchal hlavně rock and rolly, ale aktivně se ani nepokoušel hrát. Studovat šel marketing na Státní univerzitu v Tennessee a teprve na univerzitě dostal kytaru jako dárek k vánocům.
Na darovanou kytaru se Kenny Chesney rychle naučil a rychle začal i skládat vlastní písně – objevil tedy v sobě zatím dřímající talent – a další vývoj to měl potvrdit. Praktické hudební začátky byly ve studentské bluegrassové kapele. začal také vystupovat v místních, převážně mexických restauracích a brzy prodal víc jak tisícovku svých demosnímků. Po ukončení školy v roce 1991 se přestěhoval do Nashvillua usadil se ve čtvrti, kde se hrál zejména honky tonk.
V Nashvillu se Kenny Chesney pohyboval zpočátku v prostředí, kde jako sólista neměl moc šancí být objeven. I jeho první gramofonová značka byla omylem – firma Capricorn nebyla zrovna countryově orientovaná, ale jeho skutečného albového debutu se v roce 1993 i přesto prodalo 100 000 kusů, i když jí firma nevěnovala žádné promo, a navíc krátce po vydání zkrachovala. To ale stačilo, aby si Kennyho všimlo několik firem, které se country muzikou zabývaly – a v ten okamžik bylo vyhráno.
U firmy RCA vydává Kenny Chesney v roce 1995 album, které dosáhlo do CTF a byly z něj hned dva hity, a albová serie pokračovala i v letech 1997 a 1999. V roce 2000 vydává svůj první výběr největších hitů a přidává k němu dvě novinky – a obě se dostanou do Top ten. I aktuální současnost Kennyho Chesneyho je plně hitparádová – v roce 2002 zatím největší hit No Shirt, no shoes, no problem, který jako píseň i jako titul alba obsadil první místo americké hitparády a byly z něj i další úspěšné písně, např. Big star. Vánoční album z roku 2003 a následující When the sun goes down z roku 2004 pak Kenny Chesneyho definitivně usadily mezi osobnosti moderní americké country.
