Jimmy Dean se narodil v roce 1928 v Texasu v chudší farmářské rodině, a tak odmalička musel pomáhat na farmě. Hlavním produktem farmy byla zvířata, a tak Jimmy Dean získal vztah k masu a masným výrobkům až do té míry, že se na čas v dospělosti stal představitelem firmy vyrábějící uzeniny. Ale to bychom moc předbíhali. Navzdory práci na farmě nezapomínala jeho matka ani na kulturní vzdělání Jimmyho a učila jej od deseti let hře na klavír. On sám se pak zajímal o kytaru, harmoniku a akordeon. Navštěvoval střední obchodní školu a pak narukoval do armády k letectvu. V té době také poprvé začal hrát v kapele – Tennessee Haymakers.
Po skončení vojny Jimmy Dean v roce 1948 zůstal nějaký čas ještě u kapely Tennessee Haymakers a tedy i ve Washingtonu, brzy ale zakládá vlastní skupinu Texas Wildcats, podepisuje smlouvu s firmou Four Stars a v roce 1953 má první hit – Bummin around. V padesátých letech rostla jeho popularita především díky hostování v různých televizních pořadech, až mu v roce 1957 nabídla televize CBS celonárodní program. Ten ale nebyl až tak úspěšný a ani singly vydávané na konci padesátých let u firmy Columbia moc nezabodovaly. Až když v roce 1961 natočil skladbu Big bad John, vše se změnilo. Ta dobyla hitparádu countryovou i popovou.
Úspěch skladby Big bad john vedl k natočení podobných recitovaných písní ("Dear Ivan," "Little Black Book" a "P.T. 109") a Jimmy Dean se na čas usídlil v povědomí posluchačů jako "recitující zpěvák". Největší úspěch měly písně Sleeping Beauty a Cajun Queen. V roce 1963 se vrátil do televize, tentokrát měl u ABC show, na které spolupracoval s Rogerem Millerem a ve které představil řadu začínajících, i mimohudebních, umělců. Program běžel do roku 1966. Tehdy také zpěvák mění vydavatelství, přichází k RCA a má další veliký hit: Stand beside me – v hitparádách pak setrvával se střídavými úspěchy až do roku 1971, kdy natočil hit Slowly společně s Doottie West.
Počátkem sedmdesátých let Jimmy Dean podobně jako řada dalších umělců spolupracuje i s filmem a zkouší herectví – k vidění byl zejména v televizních seriálech Daniela Boona a mihl se i v nějakých bondovkách. To už se ale jeho kariéra začala obracet – Jimmy Dean však nebyl na hudbě závislý a uchoval si praktického ducha, a tak začíná podnikat v oboru, ze kterého vzešel – výroba uzenin. Jimmy Dean Meat company se brzy stala slavnou stejně jako jeho písně a jeho recepty na párky by byly na párkové hitparádě první, kdyby taková existovala.
Ani když se věnoval Jimmy Dean v 70. letech podnikání, neodmítal menší herecké role nebo natáčení písní. Ještě v roce 1976 natáčel písničky, očividně však již jen pro potěšení – ale s písní I.O.U., věnovanou své matce, se opět dostal do hitparády. A když odešel do zaslouženého podnikatelského důchodu, prodal svoji firmu, ale zůstal v ní prezidentem správní rady a také televizním mluvčím této firmy – a tak aktivně vstoupil i do nového tisíciletí.
