Lee Greenwood zaujal countryový svět hlavně svým hlasem a také velkou muzikálností – už jako devítileté dítě hrál na saxofon a tančil ve westernovém tanečním souboru a později byl muzikantem s dlouhou barovou praxí. Tento život také formoval a zabarvoval jeho hlas, až byl považován za "klon" Kennyho Rogerse.
Opravdová hudební kariéra Lee Greenwooda se začala v Anaheimu v Kalifornii a pokračovala v Sacramentu na počátku 60. let – tam žil s prarodiči jako patnáctiletý a hrál na saxofon v klubech s řadou dixielandových i countryových skupin, mimo jiné i s Del Reevesem. Tam se hodně naučil z hlediska pódiové show. Záhy založil také svou první kapelu – to bylo v roce 1962, jmenovala se nejprve Apollo a pak po přestěhování do Las Vegas dostala jméno L. G. Affair. V Las vegas začal L. G. také nahrávat desky pro Paramount jako vokalista či studiový muzikant, ale také rovněž hudebně doprovázel noční představení v místních klubech. V roce 1973 natrvalo zakotvil jako zpěvák v jedné noční revui. K tomu ještě pracoval jako krupiér.
V Las Vegas se stal jeho manažerem McFaden, který mu zprostředkoval smlouvu s RCA Rec. v červnu 1981 a už o 4 měsíce později se jeho první nahrávka dostala do CT20 – jmenovala se It turns me inside out. Jen o něco později zaujal i popové publiku, podobně jako Kenny Rogers, a bodoval i v popových hitparádách. Koncem osmdesátých let se jeho píseň God bless the USA stala i politickým artiklem v rukou republikánů a G. Bushe staršího. v té době i díky tomu vyhrál řadu anket popularity a získal i countryová ocenění. I když se na počátku devadesátých let odebral na odpočinek, svůj kladný postoj k válce v Kuvajtu dal jednoznačně umělecky najevo a dostal za to i medaili od kongresu USA. V devadesátých letech ještě nahrával cover verze starších hitů.
