Vlastním jménem Lecil Travis Martin byl od dětství v kontaktu s vlaky – jeho otec na železnici pracoval – i s country, zejména s písněmi J.Rodgerse či Roye Acuffa nebo Ernesta Tubba. Jeho cesta k muzice ale byla pozvolná, v podstatě teprve po vojně, kterou strávil u letectva se jí začal zabývat cílevědoměji, před tím to byly spíše nezávazné pokusy jako DJ v rádiu či klubový zpěvák. K železnicím se nedostal vůbec, pracoval na různých úřednických místech a v r. 1958 vydal album po jménem Marty Martin – bez většího ohlasu. Svou vlajkovou píseň, podle které si po čase dal i umělecké jméno – Boxcar Willie napsal už v polovině šedesátých let , ale dalších deset let se nic nedělo. Vystupoval zejména v texaských klubech a sálech. Jak stárnul, začínal nabývat i dobrosrdečné, kulatější podoby, v USA ne moc spojované s country. Evropa ale měla mít jiný názor.
V polovině sedmdesátých let Boxcara Willieho přestala bavit průměrná šeď své kariéry a rozhodl se přesídlit do Nashvillu. V souvislosti s tím přijal i svou přezdívku a stylizoval se do role zpívajícího tuláka – hobo. K úspěchu mu ale pomohla náhoda –v jednom nashvillském klubu zaskakoval za nemocného George Jonese a tam ho uviděl britský hudební agent Drew Taylor. Ten mu zařídil turné po Británii a to mělo velký úspěch. Evropané v něm viděli prototyp zpívajícího venkovského Američana. V Evropě vydává Boxcar Willie také své první album pod tímto jménem a setkává se s velikým ohlasem. Celá druhá polovina sedmdesátých let byla ve znamení zpívání v Evropě a vrcholem byla účast na country festivalu v britském Wembley v roce 1979, kde sklidil ovace vstoje. Od té doby byl Boxcar Willie považován za hvězdu a uznala to i jeho rodná Amerika. Následující album se jmenovalo King of the road a bylo páté na albové hitparádě v Anglii. Na počátku osmdesátých let byl nejúspěšnějším britským umělcem.
Zůstal věrný písničkám o vlacích a jeho Train Medley měla úspěch konečně i v USA. V roce 1981 po velkém turné po Státech se stal i členem Grand Ole Opry. V roce 1982 má Boxcar Willie i svou vlastní TV show s názvem Hee Haw a vydává jedno album za druhým. V roce 1985 hraje ve filmu o Patsy Cline, jak jinak než tuláka. Období slávy v USA začíná opadat koncem osmdesátých let, v Anglii je však i nadále stálicí i po téměř celá léta devadesátá.. Bohužel, objevuje se u něj leukémie a po několikaletém boji Boxcar Willie v dubnu 1999 umírá ve Spojených státech.
