Začátky neměl Charley Pride snadné, jeho první singl byl vydán dokonce bez fotografie, protože by některé rozhlasové stanice automaticky černého interpreta odmítly – takové byly v USA poměry. Fanoušci bez předsudků ale jeho zpěv ocenili a Charley Pride má tak na svém kontě 12 zlatých desek v USA, dalších 30 mezinárodních a 4 platinové a patří mezi 15 nejprodávanějších zpěváků country. Než začal zpívat, pracoval na bavlníkových plantážích v rodném Mississippi, pak také hrál baseball, absolvoval vojenskou službu a teprve když přesídlil do Nashvillu, protože pro zranění ruky nemohl hrát baseball a začal pracovat na stavbách a hrát po barech, kde se setkal s Chetem Atkinsem, začala se jeho hudební kariéra. Na kytaru sice hrál od 14 let a učil se country hity poslechem z rádia.
V roce 1963 zpíval Lovesick Blues na koncertech veteránů country – Reda Sovina a Reda Foleyho – a ti mu poradili jít do Nashvillu. Tam se ujal Webb Pierce a ten ho také seznámil s Chetem Atkinsem. To už se ale psal rok 1966 a první hit, The snakes in the crowl byl ten, co vyšel bez fotografie interpreta. Neměl ale ani tak velký ohlas, i druhá deska s písní Before I met you nezabrala až teprve třetí singl Just between you and me se dostal na deváté místo hitparády a znamenal začátek osmnáctileté nepřetržité účasti Charleyho Pridea v horní desítce americké countryové hitparády. Až do roku 1984 vydal 54 singlů a jen jeden se nedostal do Top Ten.
Z popisu jeho začátků by se mohlo zdát, že jeho cesta ke slávě byla relativně snadná. Nebylo to ovšem tak jednoduché. Navzdory tomu, že byl za píseň Just between you and me nominován na cenu Grammy, i v šedesátých letech přetrvával v některých částech USA – zejména na jihu – a v některých kruzích americké společnosti odpor ke zpěváku country s černou pletí. Naštěstí k těmto lidem nepatřili umělci, producenti a vůbec lidé z branže a s jejich podporou a také díky svým nesporným kvalitám překonával znovu a znovu, všude kde se objevil, mírně řečeno, nedůvěru. V roce 1967 byl prvním černochem, který vstoupil jako umělec do Grand Ole Opry od roku 1925, kdy tam byl uveden DeFord Bailey. První poloviny sedmdesátých i osmdesátých let pro něj znamenaly nejen hity, ale v pravém smyslu slova i evergreeny – to ostatně ukázal čas. Prakticky za celou kariéru se neodklonil od svého country popového projevu, ale černý původ nezapřel – neodolal a natočil v roce 1971 gospelové album. I to mělo úspěch. Začal natáčet i duety , například s Ronnie Milsapem, Gary Stewartem či Krissem Kristoffersonem.
Druhá polovina osmdesátých let ale přeci jen přinesla určitý ústup z popularity, ale svůj díl na tom mělo i jeho vydavatelství, které začalo preferovat mladé nastupující interprety a na veterány při propagaci zapomínalo. V roce 1986 opouští firmu RCA,začíná spolupracovat se svým dávným producentem a vydává písně na malé gramofonové značce. Publikum na něj ale nezapomíná a i na této značce si jej nachází a tak ještě v roce 1988 má hit Shouldnt be easier than this. I dueta pokračují – právě s v té době mladými zpěváky – například s Travisem Trittem či s Marty Stuartem. A koncerty mají úspěch stále. V roce 1994 pak dostal cenu americké Akademie country.
