Jean Shepard, se narodila v Oklahomě a vyrůstala v Jižní Kalifornii, v blízkosti města Bakersfield, kde jí objevil Hank Thompson. Čas ukázal, že měl šťastnou ruku – málokterá zpěvačka vzbudila tak jednoznačnou shodu na tom, co je to být country ve všech směrech. Koneckonců, ukázalo se to i na tom, že svůj první hit v CTF měla v roce 1953 – tou pořad na vlnách Countryrádia v sobotu 28/2 začíná – a zřejmě to bude písnička z jejího repertoáru nejslavnější. A poslední hit měla o dvacet let později. Pravda, mezi tím mnoho dalších hitů v horní desítce nebylo, ale na nižších místech hitparády byla přítomna skoro neustále, a desek, koncertů a posluchačů bylo též požehnaně.
Jean Shepard se jako muzikantka na veřejnosti projevila již ve svých teenagerovských letech – v roce 1948 hrála na basu v dívčí skupině Melody Ranch Girls. Tam také o pár roků později zaujala svým talentem Hanka Thompsona a ten jí dopomohl k nahrávacímu kontraktu u firmy Capitol Records, které byla po většinu své kariéry pak věrná. A Thompsonův prouducent si jí vzal na starosti. Písnička Dear John Letter měla i své už ale méně úspěšné pokračování: Forgive Me, John. Prvním sólovým hitem v horní desítce americké hitparády pak byla píseň A Satisfied Mind, následovaná skladbou Take Possesion – ta byla nejlépe 13. Dalším hitem zpěvačky byla píseň Beautiful Lies a s ní i vstoupila v roce 1956 do Grand Ole Opry. Jean Shepard byla ale i schopnou autorkou písní a tak v tomtéž roce vydává album 12 vlastních písní s názvem Songs of Love Affair – Písně příběhů lásky, které bylo prvním tématickým albem v historii country a popisovalo průběh milostného vztahu, včetně jeho konce.
Přelom padesátých a šedesátých let přinesl ještě dva hity, uznání za zpěvačku roku 1959, ale také v roce 1963 smrt manžela , kterým byl Hawkshaw Hawkins – zemřel při stejné letecké katastrofě, jako Patsy Cline. Následující rok se vrátila na výsluní hitparády s písní Second Fiddle a ta znamenala začátek druhé série úspěšných, i když ne hitových písní, např. Ïll také a dog nebo If teardrops were silver z roku 1966 a Then he touched me z roku 1970. V sedmdesátých letech slevila Jean Shepard z účasti v horní dvacítce a objevovala se již jen v horní čtyřicítce americké hitparády. Neustále však pilně koncertovala jak v Grand Ole Opry, tak zejména po Evropě, konkrétně po Británii, kde měla početné publikum a fan klub – to jí ostatně vydrželo až do let devadesátých. Svůj poslední singl natočila ale v roce 1978, jmenoval se The Real Thing a byl nejlépe 85.
Jean Shepard je zpěvačka, která ovlivnila country tím, že jí neovlivnila – v období několikerých proměn country v letech 50. až 70. ctila tradice a posluchači se k ní vraceli i když jí nevynášeli na vrcholy hitparád. Tím že byla i muzikantkou a autorkou , nebyla tak závislá na rozmarech producentů a mohla zpívat podle svého srdce. Příčinou toho, že Jean Shepard sice všeobecně vzbuzovala kladný ohlas, ale nebodovala na hitparádách, byla tedy skutečnost, že se žánrově trochu konzervativně držela stylu honky-tonk v době, kdy nastupoval a vítězil country-pop a byl tedy i nejhranějším žánrem v rádiích. Tentýž fakt jí ale přinesl i ono na začátku zmiňované označení „pure country“ a stálý okruh příznivců jakož i akceptaci od nejširšího countryového publika, které jí považovalo za jakousi jistotu či záchytný bod ve vodách vyvíjející se country.
