Skupina Highway101 se zapsala do americké country tím, pomáhala prosadit mezi posluchači country tvrdší, countryrockový zvuk, přitom se však tématicky i hudebně držela schémat country a tak se jí povedlo získat na svou stranu zejména fanoušky mladší, hledající něco nového ve svém žánru, ne však příliš složitého či provokujícího. Vhodně rozpoznala hranici mezi prostým pokračováním či navázáním na předchůdce a mezi bořením tradic a včas se před ní zastavila – nepokusila se profilovat mezižánrově.
Hlavní postavou kapely je zpěvačka a kytariska Paulette Carlson, rodačka z Minessoty, kterou objevil manažer Chuck Morris v roce 1986. Měl vyhlédnuté i další muzikanty, kytaristu Jacka Danielse, baskytaristu a mandolinistu Curtise Stona a bubeníka Cactuse Mosera a dal je dohromady. Ti do té doby působili jednotlivě jako studioví hudebníci. Protože skupinu vymyslel a založil producent a manažer, a protože jí sestavoval ze zkušených muzikantů, nebyl problém získat smlouvu s firmou Warner bros. – to bylo v roce 1987. Nicméně muzikanti byli neméně dobří jako manažer a tak mu to vrátili – hned první singl byl úspěšný a druhý už byl hitem – skupina zaujala. Písně The bed you made for me a Whiskey, if you were a woman byly v první pětce hitparády, další dvě, Somewhere tonight a Cry cry cry byly už hity číslo 1.
V roce 1988 vydávají tedy druhé album, které obsahovalo další hned 4 hity. A úspěchy pokračovaly i v roce 1989 písněmi Paint the town a Who´s lonely now. Frontmanka Paulette Carlsonová se v roce 1990 vydává na sólovou dráhu a skupina udělá chybu – nahrazuje jí zpěvákem, Nikki Nelsonem a ukazuje se, že to byla Paulette, která činila kapelu zvláštní a zajímavou. Po roce 1991 už neměla kapela tak pronikavé úspěchy, byť své singly do hitparád umísťovala pravidelně. Svou pověst skupiny, která prošlápla novou cestičku ve vývoji country však už měla u posluchačů pevně zafixovanou. Skupina změnila firmu, ale ani album z roku 1993 The New Frontier nedosáhlo úspěchu alb předchozích. Z kapely odchází Daniels a vytváří duet s Paulette. V roce 1996 se na čas vrátili, aby natočili album Reunited, ale nadále z původní sestavy zůstávají Stone a Moser, které doplnili Chryslin Lee a kytarista Charlie White, v tomto tisíciletí nahrazený Justinem Weawerem, a v roce 2000 natáčejí album Big Sky.
