Původně chtěl být Leroy Van Dyke farmářem. Získal titul na zemědělské univerzitě v rodném státě Missouri, kde také začal hrát na kytaru. Po škole začal pracovat ale jako novinář a to pokračovalo i na vojně, kterou strávil v Koreji. Po vojně se vrátil k novinařině , působil v Chicagu, ale také začal koketovat s showbussinesem – přijal účast v TV show Reda Foleyho. Zastavme se ještě u písně Auctiooneer – Leroy Van Dyke jí napsal jako poctu svému strýci, který byl vyvolavačem na aukcích a použil v písni autentické citace z jeho vyvolávání.
V roce 1956 vyhrál talentovou soutěž jednoho chicagského rádia právě s písní The Auctioneer. DJ Buddy Black správně rozpoznal hit, udělal se Leroyovým manažerem s nárokem na polovinu honorářů, zařídil vydání písně na desce a na přelomu let 56-57 píseň pobývala v horní desítce americké hitparády. V roce 1961 přichází Leroy do Nashvillu a podepisuje kontrakt s firmou Mercury. Prvním hitem u této značky je už zmíněná skladba Walk on by, která zazněla také v úvodu pořadu a která byla 19 týdnů na čele americké countryové hitparády a skoro stejnou dobu v horní pětce hitparády popové. Přinesla mu i nominaci na cenu Grammy a samozřejmě že způsobila, že i další písně v roce 1962 byly úspěšné: If a woman ansvers a Black Cloud.
V roce 1962 se stává Leroy Van Dyke i členem Grand Ole Opry. Další hity u Mercury se ale už nedostavují a tak v roce 1965 podepisuje smlouvu s Warner Brothers a vrací se do Top 40 s písní Roses from a stranger a v roce 1968 se jeho úspěchem stává i píseň Louisville. V roce 1967 ochutnal i trochu filmové slávy – hrál ve filmu What Am I Bid?
Sedmdesátá léta byla pro něj ve znamení lokálních úspěchů při živých vystoupeních Nashvillu v Grand Ole Opry a v Las Vegas, kde měl svou vlastní show. Vytvořil si vlastní styl muziky a projevu, který bývá označován jako city-style country music, tedy jako spojení městské a venkovské country, možná to souviselo i s tím, že byl vzděláním zemědělec a původním povoláním novinář. V roce 1977 vydává album Leroy Van Dyke Show a má také poslední hit: Texas tea. Následují rychle po sobě další dvě alba, Gospel Greats a Rock Relicts, která produkoval jeho přítel Shelby Singleton a ve kterých Leroy tak trochu ukazuje , že volba city style country je jen volbou, ne nutností, a že umí i jiné styly. S postupujícím věkem se pak specializuje na vystupování na zemědělských slavnostech a farmářských setkáních spojených s aukcemi, kam jeho muzika padne jako na míru ušitá.
