Stonewall Jackson začal zpívat profesionálně v polovině padesátých let a v roce 1956 se přestěhoval do Nashvillu. Záhy po příchodu natočil demosnímek a ten mu otevřel bránu nahrávacího studia i Grand Ole Opry – všiml si ho totiž Roy Accuff, který hledal právě takový typ zpěváka. A tak se Stonewall stal prvním interpretem, který ještě neměl desku a již vystupoval v GOO, sice rovněž bez kontraktu. Doprovázela ho při tom kapela Ernest Tubba, který se stal i Stonewallovým učitelem a průvodcem jeho prvními kroky světem country.
První desku vydává v roce 1957 u firmy Columbia a je to jedna z jeho písní z mládí – Don´t be angry. Jako další natočil cover verzi písně George Jonese Life to go a ta už byla na hitparádě v roce 1959 na druhém místě. Waterloo – tak se jmenoval jeho první hit číslo jedna a možná i nejznámější písnička vůbec – byla 5 týdnů na vrcholu hitparád a díky ní se dostal i do televizí. Po celou polovinu šedesátých let pak Stonewall Jackson zásoboval hitparádu standardními countryovými skladbami: „Why I’m Walkin'“ (6.místo v r. 1960), „A Wound Time Can’t Erase“ (3. místo v r.1962), a „I Washed My Hands in Muddy Water“ (8. místo v r.1965). a také druhý „No1 hit“ , „B.J. the D.J.,“ z počátku roku 1964.
V druhé polovině šedesátých let pak už ale navštěvoval hitparádu méně často – měl v podstatě jen jeden hit v r. 1967: Stamp Out Lonelinness a také se stále více spoléhal na cizí autory a dával důraz na textovou stránku skladeb a vypůjčoval si i literární témata: Ship in a Bottle nebo Nevermore Quote the Raven. V sedmdesátých letech už jeho hitparádová hvězda pohasínala, do horní čtyřicítky se už nedostával, koncertní sály ale zaplňoval spolehlivě .
V letech 71 a 73 zazářil krátce s písněmi Me and you and dog named Boo a Herman Schwartz, ale soustředil se na vystupování v Grand Ole Opry a také vydal cover verze svých starších hitů. V roce 1991 vydal i svou autobiografii.
