Alan Jackson se narodil ve městě Newnan ve státě Georgia a začínal vpravdě klasicky: zpíval gospely v místním kostele a také doma. Jako teenager zpíval vokální party u jedné místní country skupiny, později pak i v duu. Ale muzikou se živit nechtěl – po škole nastoupil jako prodavač aut a později jako konstruktér. Až ve 20 začal zájem o muziku převažovat a začal jí hrát profesionálně po různých klubech – nejprve jako host s jinými muzikanty, později měl vlastní kapelu: Dixie steel. A také začal psát vlastní písně.
Rozhodující podíl na tom, že se o Alanu Jacksonovi dozvěděly gramofonové firmy, měla jeho manželka Denise. Kolem roku 1985 se potkala na letišti, kde pracovala, s Glennem Campbellem a požádala ho o pár rad pro svého manžela. Glenn Campbell jí dal na sebe kontakt a rodina Jacksonových se rozhodla přesídlit do Nashvillu. Demosnímek zaujal Campbella spíše z hlediska autorského, a tak Jackson působil u jeho vydavatelství nějakou dobu jako autor. To ho pochopitelně neuživilo, a tak dělal i různé další praktické práce kolem hudebních produkcí. A, pochopitelně, hrál v klubech.
Po nějakém čase působení v Nashvillu jako autor a hudebník měl Alan štěstí v tom, že natočil nový demosnímek právě v době, kdy Arista records zakládala svou nashvillskou pobočku, a tak se stal její první akvizicí – a jak se ukázalo, měla Arista šťastnou ruku. Hned první album vydané v roce 1990 Here in the real world se stalo během necelého roku platinovým a byly z 3 hity – a další album, z roku 1991, Don't rock the jukebox bylo platinové hned dvojnásobně. Nu a tak se Alan stává hned i členem GOO. Další desky a úspěchy v devadesátých letech následovaly pakticky každý rok, úspěch mělo i vánoční CD a album The best of, vydané po pěti letech od první desky.
Alan Jackson se stal během devadesátých let nejpopulárnějším představitelem moderního honkytonkového projevu – optimálně spojil tradici s moderním soundem, aniž by zbytečně šel do extrémních žánrových přesahů. Na countryové scéně představuje stylově umístěnou stálici, což neznamená, že bychom se od něj nemohli nadít nějakých hudebních překvapení v budoucnosti.
